Si por algo fue conocido Cantalejo, fue por sus trilleros. Arrieros del orbe rural que recorrían los pueblos con sus carros cargados con trillos en la temporada previa a la recolección. Dedicaban el invierno a la carpintería trillera. Las fachadas de las casas se llenaban de tablas curvadas, expuestas al sol para que se secaran; luego, se procedía al escopleado y al empedrado de los trillos. El pueblo se veía inundado por un sonoro repiqueteo rítmico de mazas y martillos percutiendo sobre los escoplos, clavando e insertando las lajas de piedra en la base de los trillos. Había familias trilleras que se desplazaban a otros pueblos, donde había buenas cascajeras, en el lecho de algún río, y allí pasaban una temporada preparando la piedra, sacando lajas a golpe de piqueta. El invierno era para la fabricación de trillos; la primavera, con la producción del año ya hecha, era el momento de salir a la venta. Los trilleros de Cantalejo salían a los caminos con sus carros cargados, vendiendo de pueblo en pueblo; pero antes, muchos de ellos se iban a la feria de Lerma, donde se hacían buenos negocios; no faltaban en ella los madereros y gamelleros de los pinares sorianos y burgaleses, que también les hacían la competencia vendiendo trillos.

Trillos al sol, al borde de la era, a la espera de ser
enganchados a los bueyes para iniciar la trilla

Pero tampoco faltaban los de Cantalejo en cualquier feria o mercado castellano; y entre feria y feria, recorrían pueblos y aldeas, negociando con los labradores hasta acabar con la venta del último trillo; además, complementaban el negocio reparando y empedrando viejos trillos que les encargaban aquellos que aún no estaban dispuestos a comprar. Luego, al final del verano, volvían a casa, con los negocios rematados y prestos para celebrar las fiestas del pueblo, antes de iniciar la nueva temporada. Cuenta Cantalejo con muchos trilleros jubilados; uno de ellos es José de Diego. Su amor al oficio le llevó a reproducir en miniaturas aperos, y escenas trilleras, hasta componer un pequeño museo que enseña y explica apasionado a los visitantes. Es la última y única evocación que podemos encontrar de los trilleros de Cantalejo; una seña de identidad irrenunciable para sus gentes.